李敖个性有话直言，据理力争到底的形象深植世人心中。去世后，台湾媒体盘点了李敖踏入政坛后的诸多事迹。

　　李敖在投入政治后，行事作风一如过去般“惊人”，不但曾告李登辉伪造蒋经国遗嘱，还曾参选台湾地区领导人，主张两岸和平统一、一国两制等。

　　李敖在岛内政论节目上以言词犀利、辛辣着称，历史系背景让他很擅长从史料中找佐证来辅助自己的论点，言词铿锵有力、令人难以反驳。李敖自认“生平以嬉笑怒骂为己任”，抨击骂过的人超过3000人，出庭诉讼超过300次，成为岛内司法史上一项纪录。

　　据东森新闻云、联合新闻网等媒体介绍，李敖2000年曾获新党提名与冯沪祥搭档参与台湾地区领导人选举。在两岸问题上，李敖支持统一，主张两岸举行和平谈判；政治立场上，则支持一国两制。

　　在2006年时，李敖也曾参选台北市长，盼藉此宣扬政治理念，获7795票。当时对手有国民党的郝龙斌、民进党的谢长廷，最终由郝龙斌胜选。

　　另外，在1988年1月23日，李敖以“遗嘱上的见证人签名是到灵堂才签的”为由，向台北市地检处以伪造文书罪名告发李登辉、俞国华、倪文亚、林洋港、孔德成、黄尊秋等人伪造蒋经国的遗嘱。同年3月，台北地检处侦查终结，认为没有犯罪的刑责，予以结案。